Родилась в поселке Бобровское Алапаевского района Свердловской области. В 1974 году переехала в Свердловск, где поступила в Уральский государственный университет им. А.М. Горького на факультет искусствоведения. К живописи обратилась в 1980 году. Ее работы замечает искусствовед Наталья Горбачева, ставшая для Калугиной наставником и критиком. Свои картины художница писала в первую очередь для себя, близких друзей и знакомых, поэтому выставлялась редко – все работы сразу оказывались в частных коллекциях художников, поэтов и искусствоведов.
Работы Елены Анатольевны полны бурной энергии и ярких чувственных переживаний, творила она также самозабвенно и страстно: «Писала не просто, когда осенит, но когда созреет замысел. Потом замыслы стали тесниться в моей голове настолько, что я не успевала достаточно обдумать картину. И начала писать без памяти, как в лихорадке, рискуя порой испортить вещь. Постепенно страсти улеглись, появилась уверенность и спокойствие. Но никуда не делось чувство…».
У Калугиной есть любимые мотивы и герои, образы и сюжеты: прогулки по вечернему парку, ночные свидания, томные натюрморты с вишнями и апельсинами, автопортреты в окружении художников, портреты друзей и соратников. Но самый частый персонаж ее произведений – Александр Сергеевич Пушкин, образ пылкий и драматический, вдохновленный непослушной музой творчества. Наивная «пушкиниана» Калугиной была подарена музею племянницей художницы. Еще несколько калугинских Пушкиных находится в Ирбитском государственном музее изобразительных искусств, а бессчетное количество – в частных собраниях Екатеринбурга.